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딜스-알더 반응 및 레트로-엔 연쇄 반응을 통한 입체선택적 사이클로헥세인 합성을 위한 1-설포닐다이엔의 디자인과 합성
Design and Synthesis of 1-Sulfonyldienes for the Stereoselective Synthesis of Cyclohexenes using Tandem Diels-Alder and Sulfinyl Retro-Ene Reactions

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Authors
유현정
Advisor
이철범
Major
자연과학대학 화학과
Issue Date
2014
Publisher
서울대학교 대학원
Keywords
1-sulfonyldieneDiels-Alder 반응Inverse electron demand Diels-Alder 반응Sulfinyl retro-ene 반응Allylic sulfinic acidCyclohexene
Description
학위논문 (석사)-- 서울대학교 대학원 : 화학과, 2014. 2. 이철범.
Abstract
Diels-Alder 반응을 1-sulfonyldiene을 이용하여 수행하고 연속적으로 sulfinyl retro-ene 반응을 수행하여 [4+2] cycloaddition 반응의 활용 범위를 넓힌다. 본 연구에서 디자인하여 합성한 다양한 1-sulfonyldiene은 전자적 특성상 normal Diels- Alder 반응과 inverse electron demand Diels-Alder 반응에 모두 이용될 수 있다. Diels-Alder 반응을 통하여 얻어진 allylic sulfone 화합물을 이용하여 allylic sulfinic acid를 중간체로 하는 sulfinyl retro-ene 반응을 통해서 SO2가 제거되고 이중결합의 위치가 전이된 다양한 cyclohexene core를 입체선택적으로 합성할 수 있음을 보였다.
Language
Korean
URI
http://hdl.handle.net/10371/131154
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Appears in Collections:
College of Natural Sciences (자연과학대학)Dept. of Chemistry (화학부)Theses (Master's Degree_화학부)
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