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산뽕나무 수피의 Tyrosinase 저해성분 : Tyrosinase inhibitory constituents from teh cortex of morus bombycis

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Authors

김상두

Advisor
성상현
Major
약학과
Issue Date
2012-02
Publisher
서울대학교 대학원
Description
학위논문 (석사)-- 서울대학교 대학원 : 약학과, 2012. 2. 성상현.
Abstract
멜라닌(melanin)은 동물체내에 존재하는 갈색, 흑색 색소성분이다. 이는 동물의 모발이나 피부색을 결정짓고 자외선으로부터 피부를 보호하는 역할을 한다. 그러나 과도한 멜라닌의 침착은 피부의 흑화를 일으켜 기미, 주근깨, 반점 등의 원인이 된다. 멜라닌 색소는 melanocyte내에서 L-tyrosine이 L-Dopa로 되고 차례로 dopaquinone, dopachrome을 거쳐서 형성된다. 이 단계에 관여하는 효소가 tyrosinase인데 이를 억제하게 되면 tyrosine이 melanin으로 되는 것이 억제된다. 따라서 tyrosinase inhibitor는 기미, 주근깨, 반점 등의 예방 또는 치료제로 활용이 가능하며, 미백제로도 활용이 가능하다.
본 연구에서는 천연물로부터 tyrosinase 억제활성이 있는 물질을 확보하고자 많은 천연물에 대해 dopachrome assay방법을 이용하여 활성검색을 했다. 그 결과 강력한 활성을 보인 천연물 중 특히 산뽕나무에 대해 그 활성성분을 연구했다.
산뽕나무(Mours bombycis Koidz)는 뽕나무과(Moraceae)에 속하며 논 밭둑이나 인가 주변에 전국적으로 자라는 높이 10~12m의 아교목이다. 뿌리 껍질을 상백피 [桑白皮] 잎은 양잠용으로 열매는 먹을 수 있다. 산뽕나무에서 분리 보고된 성분으로는 benzofuran계열과 chalcone-derived Diels-Alder adducts 가 알려져 있다. 산뽕나무의 성분연구는 뿌리껍질과 잎, 열매에서 분리 보고 되고 된 바 있다. 이에 본 연구에서는 산뽕나무 수피에서 tyrosinase 저해 활성을 갖는 물질을 분리하기 위해 이 연구를 수행하였다.
산뽕나무 수피의 총 메탄올 추출물과 n-Hexan, EtOAc, n-BuOH 분획물로 용매의 극성에 따라 나누고, EtOAc 층에서 활성지향적 분리기법으로 총 12종의 화합물을 분리하였다. 각각의 화합물은 이화학적 성상 및 분광학적 데이터를 종합하여 Moracin M-3-O-β-D-glucopyranoside (1), Moracinoside M (2), Mulberrofuran G (3), Mulberrofuran K (4), Mulberrofuran O (5), Kuwanon V (6), Kuwanon R (7), Kuwanon J (8), 5,7,2',4 '-Tetrahydroxyflvanone (9), 7,2',4'-Trihydroxyflavanone (10), 2',4',2,4-teterahydroxychalcone (11), Oxyresveratrol (12)으로 분리 동정하였다.
화합물 1~4은 benzofuran계열, 4~8 은 chalcone-derived Diels-Alder adducts, 9, 10 은 flavonoid 계열, 11은 chalcone 계열, 12는 stilbene계열의 화합물이다. 이들 화합물 중 1~5,9, 11은 이 식물에서 10은 이 과 식물에서 처음 분리, 보고 되는 물질이다.
산뽕나무 수피 EtOAc 분획에서 분리한 12종의 화합물에 대하여 tyrosinase inhibition활성을 검색한 결과 화합물 10의 활성이 가장 높았으며 9,10,11 이 강력한 torosinase 저해 활성을 나타내었다.
Language
kor
URI
https://hdl.handle.net/10371/155208

http://dcollection.snu.ac.kr/jsp/common/DcLoOrgPer.jsp?sItemId=000000002194
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