Structure Determination of Polybrominated Aromatics from the Synoicum sp. Ascidian

Abstract

Nine new polybrominated aromatic compounds, Isocadiolides A-H (1-8) and cadiolide N (9), were isolated from Synoicum sp. Ascidian collected at offshore of Keomun-do (Island), Korea. The planar- and stereo-structure were determined by extensive spectroscopic analyses. Notable features of these compounds were that they all have tris-bromohydroxyphenyl moieties in common, yet their core structures were diversified with different extents of rearrangements and oxidation state (cyclopentenedione (1-5), dihydrofuran (6 and 7), pyranone (8), and furanone (9)). No cytotoxicity against K562 and A549 cell lines (IC50 >10μM) were found of these compounds, while, several of these exhibited weak antibacterial activities and moderate inhibition against sortase A and isocitrate lyase.

한국 거문도 연안에서 채집한 시노이컴 속 군체멍게로부터 9 종의 신규 다브롬화 방향족 화합물인 isocadiolide A-H (1-8), cadiolide N (9)을 분리하였다. 고해상도 질량분석, 핵자기공명분석, 적외선 분광법, 자외선-가시광선 분광법 등 각종 분광학적인 분석을 통해 이 화합물들은 공통적으로 tris bromohydroxyphenyl 부분구조를 가지고 있음을 확인하였다. 이는 선행 연구되었던 cadiolide 계열의 구조적 특징과 유사하였으나, 그 중심 탄소 골격은 cyclopentenedione (1-5), dihydrofuran (6 and 7), pyranone (8), furanone (9)으로 다양한 산화상태와 재배열을 하고 있는 것으로 확인하였다. 이 화합물들 중 일부는 약한 항박테리아 생리활성을 나타내었고 sortase A 와 isocitrate lyase 효소에 중간 정도의 저해능력을 보였다.