섬괴불나무의 화학 성분

Abstract

섬괴불나무 (Lonicera insularis Nakai)는 인동과 (Caprifoliaceae) 식물로서 울릉도, 독도 지역에 분포하는 한국특산식물이다. 인동속 (Lonicera) 의 많은 식물들에서 organic acid, iridoid, secoiridoid, flavonoid, saponin 등의 물질들이 보고되었다. 이에 본 연구에서는 인동속에서 상대적으로 연구되지 않은 한국 특산식물인 섬괴불나무에서 phenylpropanoid와 secoiridoid 계열의 화학 성분을 찾고자 하였다. 섬괴불나무 뿌리의 EtOAc 분획과 n-BuOH 분획에서 다양한 chromatography 기법을 이용하여 15종의 화합물을 분리하였으며, 그 구조는 각종 이화학적 특성 및 분광학적 데이터를 종합하여 동정하였다. 분리된 화합물 중 화합물 1은 특징적으로 β-D-apiofuranosyl (1→6)-β-D-glucose기가 붙은 phenylpropanoid 계열 화합물이며, 화합물 16은 특징적으로 guanidine 구조를 포함한 secoiridoid glycoside 계열 화합물로 천연에서 처음 분리 보고되는 물질이다. 이 외에도 분리된 화합물들은 salidroside I (2), p-coumaryl alcohol-4-O-glucoside (3), loganic acid (4), 7-deoxyloganic acid (5), loganin (6), periclymenoside (7), 7-O-E-feruloylloganic acid (8), sweroside (9), secologanin (10), secologanol (11), (E)-aldosecologanin (12), kinginoside (13), threninosecologanin (14), 5α-carboxystrictosidine (15) 으로 동정하였으며, 화합물 1-3은 phenylpropanoid 계열, 4-8은 iridoid 계열, 9-16은 secoiridoid 계열 물질이었다. 화합물 2, 3, 8, 11은 이 속에서 처음 보고 된 물질이었다. 또한 국내에 자생하는 인동속 (Lonicera) 식물 중 섬괴불나무, 홍괴불나무, 괴불나무, 인동덩굴, 구슬댕댕이, 올괴불나무 등 6종을 대상으로 이차대사산물의 특성을 비교 분석을 통해 화학적 분류를 시도하였다. UPLC-DAD/ESI-qTOF-MS를 이용한 대사체 프로파일링과 다변량분석기법을 활용하여 진행한 결과, 통계적으로 유의미한 화학적 분류 가능성을 확인하기 어려웠다. 다만, 섬괴불나무의 특징적인 이차대사물질로 kinginoside (13)의 가능성을 확인할 수 있었다. 이상의 결과로부터 섬괴불나무의 화학적 특성을 규명하였을 뿐 아니라, 신규 화합물을 포함하는 아미노산이 결합된 특징적인 secoiridoid 화합물(14-16)의 존재를 확인함으로써, secoiridoid 화합물의 화학적 다양성을 확인할 수 있었다.