Synthetic Studies of Haouamine A

Abstract

해조류로부터 추출된 해양천연물 하우아민 A 는 4 차탄소를 포함한 인데노테트라 하이드로피리딘구조와 고리 strain 으로 인해 휘어진 방향족고리를 포함하는 파라싸이클로페인 구조를 가지고 있다. 하우아민은 독특한 구조를 가지고 있을 뿐만 아니라 하우아민 A와 B 각각 다른 암세포에 대해서 항암효과를 가지고 있다. 우리는 5 가지의 살 수 있는 출발물질들을 퍼즐 조각처럼 조합하여 효율적으로 하우아민의 탄소골격을 합성하였다. 그리고 니켈 촉매와 키랄리간드를 사용하여 테트라하이드로 피리딘 구조를 비대칭합성하였다. 또한 짧은 합성경로를 통해 P. Baran group 의 haouamine A intermediate 를 높은 수득률로 짧은 단계만에 합성하여 형식전합성(formal synthesis)을 완성시켰다. 마지막으로 확보된 병렬 합성경로를 통해 두 개의 아릴구조를 잇는 다양한 파라싸이클로페인 합성 전략을 제시하고 연구하였다.