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Efficient synthesis of 5-O-acetylhydroxymethylfurfural(AcHMF) as an alternative to HMF : HMF의 대안으로서 5-O-아세틸히드록시메틸푸르푸랄(AcHMF)의 효과적인 합성법
DC Field | Value | Language |
---|---|---|
dc.contributor.advisor | 김영규 | - |
dc.contributor.author | 홍연우 | - |
dc.date.accessioned | 2017-07-17T08:43:02Z | - |
dc.date.available | 2017-07-17T08:43:02Z | - |
dc.date.issued | 2013-02 | - |
dc.identifier.other | 000000009135 | - |
dc.identifier.uri | https://hdl.handle.net/10371/127052 | - |
dc.description | 학위논문 (석사)-- 서울대학교 대학원 : 화학생물공학부, 2013. 2. 김영규. | - |
dc.description.abstract | 이 논문에서는 대체 자원 중의 하나로서 많은 연구가 진행되어 온
히드록시메틸푸르푸랄 (HMF)이라는 물질의 단점들을 보완하는 해결책으로서, 5-O-아세틸히드록시메틸푸르푸랄 (AcHMF)라는 물질을 소개하고, 그 합성법을 제시하였다. 퓨란계 물질인 HMF 는 유망한 차세대 대체 자원으로, 수많은 논문이나 특허에서 HMF 의 효과적인 합성법에 대해 보고한 바 있다. 그러나 HMF 의 유용한 활용성에도 불구하고 HMF 의 높은 반응성과 불안정성 때문에 몇 가지 단점들이 야기되었다. 따라서 이 논문에서는 또 다른 퓨란계 물질인 AcHMF 를 그 대안으로 내세운다. AcHMF 는 HMF 의 단점들을 보완할 수 있을 뿐만 아니라 기존에 HMF 로부터 합성해오던 다양한 유용한 유도체들 또한 AcHMF 로부터 구할 수 있다. AcHMF 를 합성하기 위하여 진행한 반응 경로는 다음과 같다. 프룩토오스로부터 반응을 시작하여 리파아제 촉매를 통한 선택적인 아세틸화를 통해 양 끝 히드록시기에만 아세틸기가 붙은 1,6-디- O-아세틸프룩토퓨라노스 를 얻은 후에, 여러가지 산 조건을 적용시켜 탈수 작용을 일으켰다. 기존에 발표되어 있던 HMF 합성법들은 높은 수율을 위하여 DMSO 나 이온성 액체 등을 용매로 사용하였고 그로 인한 문제점들이 있었는데 이 논문에서는 그러한 문제점들을 극복하였다. 또한, 친환경적인 촉매라고 할 수 있는 리파아제를 사용했다는 점도 이 논문의 특징이라고 할 수 있다. | - |
dc.description.tableofcontents | CONTENTS
ABSTRACT -------------------------------------------ⅰ LIST OF FIGURES -------------------------------------ⅴ LIST OF SCHEMES -----------------------------------ⅵ LIST OF TABLES -------------------------------------ⅶ LIST OF ABBREVIATIONS -----------------------------ⅸ 1 Introduction ----------------------------------------- 1 1.1 The problems of fossil fuel ------------------------- 1 1.2 An alternative for renewable resource, HMF ----------- 2 1.2.1 Application of HMF --------------------------------------- 3 1.2.2 Previous studies of synthesis of HMF ------------------- 4 1.2.3 The defects of HMF and its alternative, AcHMF ------ 6 2 Results and Discussion ------------------------------------- 8 2.1 Trials to synthesize AcHMF by one-pot reaction ----------- 8 2.1.1 Biphasic reaction -------------------------------------- 8 2.1.2 Acid catalyzed dehydration -------------------------- 13 2.2 Designing new strategies -------------------------------- 15 2.3 Effective conversion of AcHMF from CMF ----------------17 2.4 Synthesis of AcHMF via selective acetylation followed by elimination --------------------------------------------------------------20 2.4.1 Selective protection of D-fructose ------------------------ 20 2.4.1.1 Selective protection with bulky protecting groups -- 22 2.4.1.2 Selective protection with lipase -------------------- 23 2.4.2 elimination step to obtain AcHMF ----------------------- 25 2.4.2.1 Elimination from pentacetate fructofuranose ------- 25 2.4.2.2 Dehydration of 1,6-di-O-acetyl-fructofuranose ---- 27 2.5 The application of AcHMF -------------------------------- 30 3 Conclusion --------------------------------------------------- 31 4 Experimental ------------------------------------------------ 33 5 References --------------------------------------------------- 39 6 Appendix----------------------------------------------------- 42 ABSTRACT IN KOREAN ----------------------------------- 56 | - |
dc.format | application/pdf | - |
dc.format.extent | 855156 bytes | - |
dc.format.medium | application/pdf | - |
dc.language.iso | en | - |
dc.publisher | 서울대학교 대학원 | - |
dc.subject | AcHMF | - |
dc.subject | HMF | - |
dc.subject | biomass | - |
dc.subject.ddc | 660 | - |
dc.title | Efficient synthesis of 5-O-acetylhydroxymethylfurfural(AcHMF) as an alternative to HMF | - |
dc.title.alternative | HMF의 대안으로서 5-O-아세틸히드록시메틸푸르푸랄(AcHMF)의 효과적인 합성법 | - |
dc.type | Thesis | - |
dc.description.degree | Master | - |
dc.citation.pages | 56 | - |
dc.contributor.affiliation | 공과대학 화학생물공학부 | - |
dc.date.awarded | 2013-02 | - |
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