Identification of Novel Cyclic Heptapeptides Isolated from Sponge-Associated Fungus Sagenomella sp.

Abstract

과거에는 접근성이 용이한 육상생물을 위주로 천연물 연구가 많이 진행되었지만 최근 해양생물을 채집할 수 있는 기술의 발달로 인해 다양한 환경에 사는 해양 무척추 동물이나 해양 유래 미생물에 관한 천연물 연구가 활발히 진행되어 오고 있다. 해양천연물은 새로운 구조와 다양한 생리활성을 가지고 있어 신약 개발 과정에 있어서 높은 가능성을 가지고 있다. 현재 해양생물로부터 유래한 물질들이 항암제나 항바이러스제 등으로 시판되어 치료제로 쓰이고 있다. 본 연구는 해양으로부터 유래한 생물로부터 분리한 신규 또는 알려진 물질들을 여러 크로마토그래피적인 방법을 통해 순수물질로 정제하는 것과 자외선 분광법, 적외흡수 분광법, 질량분석, 핵자기공명 등의 분광학적인 방법을 통해 구조규명 하는 것과 다양한 생리활성의 측정을 기술하였다. 거제도에서 채집된 해면으로부터 분리한 곰팡이 사게노멜라종으로부터 트립토판의 전구체인 anthranilic acid와 필수아미노산 6개로 이루어진 특이적인 고리형 펩타이드 신규물질인 sagenomellamides A-C와 알려진 물질인 comazaphilone E를 분리하였다. 아미노산들의 절대입체배향은 GITC방법과 함께 마피방법으로 결정하였다. 펩타이드의 생리활성들은 현재 연구 중에 있다.

While natural products researches about terrestrial organisms were much progressed because of ease of accessibility in the past, natural products researches about marine invertebrates and marine-derived microbes lived in diverse environment have been progressed actively because of development of technologies to collect marine organisms recently. Marine natural products have high potential in development process of new drug due to having novel structure and various biological activities. Today, compounds from marine organisms were used as a remedy marketed to antitumor, antiviral agent and so on. This study describes purification of natural products isolated from marine-derived organisms using chromatographic methods and structure elucidation using spectroscopic methods such as UV spectroscopy, IR absorption spectroscopy, mass spectrometry, Nuclear Magnetic Resonance spectroscopy (NMR), and the investigation of their biological activities. Unusual three novel cyclic peptides sagenomellamides A-C, along with a known compound comazaphilone E, were isolated from a sponge-associated fungus Sagenomella sp. and they were found to possess anthranilic acid, and six common amino acids. The absolute configuration of amino acids were determined by Marfey's method in combination with GITC method. Their biological activities are currently under investigation.