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α-Acetoxymalonate의 입체 선택적 상전이 촉매 알킬화 반응
DC Field | Value | Language |
---|---|---|
dc.contributor.advisor | 박형근 | - |
dc.contributor.author | 최수지 | - |
dc.date.accessioned | 2017-07-19T11:17:04Z | - |
dc.date.available | 2017-07-19T11:17:04Z | - |
dc.date.issued | 2014-02 | - |
dc.identifier.other | 000000018182 | - |
dc.identifier.uri | https://hdl.handle.net/10371/133525 | - |
dc.description | 학위논문 (석사)-- 서울대학교 대학원 : 약학과, 2014. 2. 박형근. | - |
dc.description.abstract | Malonate는 유기합성에서 높은 합성적 가치를 지니는 출발 물질이며, 양 ester group을 변환시킴에 따라 생물학적 활성이 있는 천연물이나 의약품을 합성하는데 이용될 수 있다. 기존에 chiral malonate를 얻기 위해서는 α,α-dialkylmalonate나 α,α-dialkylmalonic acid를 각각 선택적인 hydrolysis 또는esterification을 통해 enzymatic resolution으로 desymmetrization해왔다. 그러나 본 연구실에서는 최초로 상전이 촉매 반응을 통한 malonate의 입체 선택적인 α-alkylation을 성공적으로 수행하였다.
상전이 촉매 반응은 반응 조건이 비교적 온화하고 경제적이며 환경친화적이다. 최근에는 광학활성을 가진 촉매를 사용하여 입체 선택성을 가진 물질을 합성하는데 활용되고 있다. 1,3-dicarbonyl 화합물의 입체선택적인 α-hydroxylation은 chiral한 α-hydroxycarboxylic acid 유도체를 합성하는 효율적인 방법으로서 이 유도체는 천연물과 의약품을 합성하는데 가치 있는 중간체이다. 본 연구자는 촉매로서 (S,S)-3,4,5-trifluorophenyl-NASbromide를 사용한 상전이 촉매 반응(Phase-Transfer Catalysis)을 통해 tert-butyl diphenylmethyl α-acetoxymalonate의 입체선택적인 alkylation을 수행하였고, 높은 화학 수율(99%)과 광학 수율(93% ee)을 보이며 다양한 chiral 중간체로 변환될 수 있는 α-acetoxy-α-alkylmalonate를 성공적으로 합성하였다. | - |
dc.description.tableofcontents | 국문 초록
목 차 Figure 목록 Scheme 목록 Table 목록 Ⅰ. 서 론 1. malonate compound의 특징 2. 상전이 촉매 반응 (Phase-Transfer Catalysis) 2.1. 상전이 촉매 반응의 개요 및 메커니즘 2.2. PTC 촉매 2.3. 입체 선택적 상전이 촉매 알킬화 반응 2.3.1. 최초의 상전이 촉매 반응 2.3.2. malonate의 최초 상전이 촉매 반응 Ⅱ. 본 론 1. 새로운 PTC 기질의 개발과 합성 1.1. malonate 기질에 관한 연구와 새로운 PTC 기질의 design 1.2. α-Acyloxymalonate의 합성 2. 상전이 촉매 반응 조건의 최적화 2.1. PTC 촉매의 optimization 2.2. PTC 기질의 optimization 2.3. base, 용매, 온도의 optimization 2.4. alkylating reagent의 optimization 3. α-Acetoxy¬-α-Alkylmalonate의 응용 Ⅲ. 결 론 Ⅳ. 실 험 1. General methods 2. α-Acyloxy-α-alkylmalonates 2.1. Synthesis of α-Acyloxymalonate substrates 2.2. General procedure for PTC alkylation of α-Acyloxymalonate substrates Ⅴ. 참고 문헌 Ⅵ. Abstract | - |
dc.format | application/pdf | - |
dc.format.extent | 15749155 bytes | - |
dc.format.medium | application/pdf | - |
dc.language.iso | ko | - |
dc.publisher | 서울대학교 대학원 | - |
dc.subject | 입체선택성 | - |
dc.subject | α-Acetoxy-α-Alkylmalonate | - |
dc.subject | 상전이 촉매 반응(Phase-Transfer Catalysis) | - |
dc.subject.ddc | 615 | - |
dc.title | α-Acetoxymalonate의 입체 선택적 상전이 촉매 알킬화 반응 | - |
dc.type | Thesis | - |
dc.description.degree | Master | - |
dc.citation.pages | ⅢⅤ, 35 | - |
dc.contributor.affiliation | 약학대학 약학과 | - |
dc.date.awarded | 2014-02 | - |
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