Structure Determination of Secondary Metabolites from Korean Sponges

Abstract

추출물의 생리 활성 측정으로 선별한 4 종의 한국 해면 (Clathria gombawuiensis, Dictyonella sp., Phorbas sp., Smenospongia sp.) 에서 한국에서만 얻을 수 있는 고유의 신규 물질을 발견하는데 주력하였다. 미지의 이차대사산물을 순수하게 획득하기 위해 여러 추출법을 시도하였고, 이 추출물을 다양한 조건의 chromatography 기법을 사용해 분리를 완료했다. 이렇게 얻어진 순수한 물질들을 NMR, IR, CD, UV, MS 등 다양한 분광학적 분석기기를 사용하여 각 화합물의 특성을 분석했다. 각각의 분광 자료에 의하여 총 28 개의 순수한 물질들을 얻었는데 이중 16 종의 신규 물질들을 구조 결정하였으며, 11 종의 기지 물질들을 동정하였다. 입체구조 결정을 위하여 spectroscopic analyses, computational methods 그리고 chemical reactions 등 다양한 방법이 시도되었으며, 분리된 물질들은 여러 계열의 화합물 (13 종의 sesterterpene 계열

gombaspiroketals A-C, ansellone C, phorone B, scalaranes 3 종, phorbaketals 4 종, gagunin L, 1 종의 saponin 계열

gombaside A, 10 종의 steroid 계열

gombasterols A-G, dictyoneolone, 1 종, clathriol A, ergosterol peroxides 2 종, 3 종의 diterpene 계열) 을 포함하는 것으로 밝혀졌다. 분리된 물질들은 세포 독성 검사 (K562 human erythroleukemia cell, A549 lung carcinoma cell), 항미생물검사 (그람양성박테리아, 그람음성 박테리아, 병원성진균), 효소저해검사 (Na+/K+-ATPase, isocitrate lyase, sortase A) 등이 실시되었고, 스테로이드 (gombasterols A-F 와 clathriol) 일곱 물질은 3T3-L1 adipocytes를 가지고서 2-deoxy-2-[(7-nitro-2,1,3-benzoxadiazol-4-yl)amino]-D-glucose (2-NBDG) uptake 활성을 하였고 C2C12 skeletal myoblasts에서 phosphorylation of AMP-activated protein kinase (AMPK) and acetyl-CoA carboxylase (ACC) 를 측정하여 뛰어난 활성을 나타냈다. 더불어 gombaspiroketal A, gombaside A, 물질들은 cytotoxicity에 주목할 만한 활성이 있는 것으로 나타났다.