개면마와 의성개나리 지하부의 페놀성 화학성분 및 항바이러스활성

Abstract

개면마 (Pentarhizidium orientale (Hook.) Hayata) (syn. Matteuccia orientalis) 는 야산고비과 (onocleaceae) 에 속하는 다년생 양치식물로 중국, 일본, 우리나라와 같은 동아시아에 분포하고 있으며, 우리나라에서는 민간에서 이뇨 및 구충작용에 사용해온 것으로 전해진다. 이 식물에서 기존에 분리보고된 화학성분들로는 flavonoid 계열, isocoumarin 계열, phthalide 계열, stilbene 계열 등이 보고가 되었다. 개면마 뿌리줄기의 총 MeOH 추출물을 물에 현탁한 후, 극성에 따라 CH2Cl2, n-BuOH, 물층으로 분획하였으며, 다양한 크로마토그래피 기법을 활용하여 분리를 진행하였다. 그 결과, flavonoid 계열 27종, chromone 계열 1종, stilbene 계열 4종을 포함하여 총 32종의 화합물들을 분리하고 이화학적 및 분광학적 분석을 통해 각각의 기존문헌들과 참고하여 구조동정을 수행하였다. 분리한 화합물들 중에서 13종의 flavonoid 배당체 (1-13)와 2종의 stilbene (31-32) 은 신규 화합물임을 확인하였고, 분리한 flavonoid 들은 naringenin (27)을 제외하고 모두 C-methylation 이 되어있는 특징을 나타내었다. 또한, 화합물 1-8, 14-16 번은 특이적인 3-hydroxy-3-methylglutaric acid (HMG) 잔기를 포함하는 flavonoid 배당체임을 확인하였다, 분리한 화합물들에 대하여 H1N1 인플루엔자 바이러스에 대한 항바이러스활성을 평가하였을 때, stilbene 계열보다 flavonoid 계열에서 활성을 보였으며, flavonoid 배당체보다 flavonoid aglycone (21-23, 25, 26) 에서 더 좋은 활성을 확인하였다. 의성개나리(Forsythia viridissima Ldl.)는 물푸레나무과 (oleaceae) 에 속하는 식물로 개나리속 식물들은 대부분 동아시아에 11종이 자생하고 있고, 우리나라에는 개나리속 식물 8종이 자생하는 것으로 보고되어있다. 잘 알려진 약재인 ′연교(連翹)′ 는 의성개나리와 당개나리의 열매를 일컬으며, 대표적인 물질로는 arctigenin 과 forsythiaside A 가 있다. 의성개나리에서 보고된 주된 화학성분으로는 lignan 계열, phenylethanoid 계열 배당체, triterpenoid 계열, flavonoid 계열, iridoid 계열 등이 보고되었다. 항염증, HepG2 세포를 이용한 지질 대사, 항산화 등의 활성연구가 보고되어있으며, 대부분의 분리 및 활성에 대한 연구는 열매에 대한 것들이 대부분을 차지한다. 의성개나리 뿌리의 총 MeOH 추출물을 물에 현탁한 후, 극성에 따라 n-hexane, CH2Cl2, n-BuOH, 물층으로 분획하였다. 각종 크로마토그래피법을 사용하여 분획물에서 총 16종의 lignan 화합물을 분리하였으며, 그중에서 6종의 dilignan (1-6)과 1종의 lignan 배당체 (16)는 신규화합물로 확인하였다. 분리한 화합물들을 CVB3 및 HRV1B 장내바이러스에 대하여 항바이러스 활성을 평가하였을 때, 화합물 12, 15, 16 은 CVB3 바이러스에 효과를 나타내었으며, 화합물 2는 HRV1B 바이러스에 대하여 항바이러스 효과를 확인하였다.