뚝갈의 배당체 성분 연구

Abstract

뚝갈의 배당체 성분 연구 Glycosides from the Aerial Parts of Patrinia villosa

Patrinia속 식물은 마타리과 (Valerianaceae)에 속하는 여러해살이 풀로 동아시아와 북미지방에 분포되어 있으며, 세계적으로는 20여 종이 자생하고 있는 것으로 알려져 있다. 중국의 ShenNongBenCaoJing (신농본초경)에 기술되어 있는 한약재로 2000년 전부터 사용되어 온 약용식물로 청열, 해독, 배농파어 (排膿破瘀)의 효능이 있어 충수염, 하리, 목적종통 (目赤腫痛), 적백대하, 산후어체복통 (産後瘀滯腹痛)의 치료에 이용 되어왔다. 뚝갈 (뚜갈)은 전초를 백화패장 (白花敗醬) 이라고 하며, 항종양, 항염 및 항산화 등의 효능연구가 수행되었으며, 피부염증, 급성충수염, 간염, 편도선염, 월경통과 자국내막증의 치료에 쓰이는 것으로 알려져 있다. 우리 나라에는 4 종 [P. scabiosaefolia Fisch. (마타리, 황화패장 (黃花敗醬), P. saniculaefolia Hemsl. (금마타리), P. rupestris Juss. (돌마타리) 및 P. villosa (Thunb.) Juss. (뚝갈, 백화패장 (白花敗醬)]의 Patrinia 속 식물이 자생하고 있다고 알려져 있다. 한국에서 자생하는 뚝갈에 관한 성분 연구는 전혀 보고된 것이 없다. 따라서 국내에서 자생하는 뚝갈을 채집하여 성분 연구에 착수하여 이로부터 새로운 화합물을 분리하여 이들의 화학구조를 구명하였다. 그 결과 3종의 iridoid [loganin (6), valerosidate (7) 및 loganic acid (11)], 3종의 flavonoid glycoside [kaempferol 3-O-4'"-acetylrhamninoside (8), catharticin (9) 및 kaempferol 3-O-rhamninoside (10)] 등 6종의 알려진 화합물들 외에 지금까지 밝혀지지 않은 5종의 새로운 성분 (compound 1`~ 5)들을 분리 하였다. 이들 성분들은 1D-, 2D-NMR과 MS 등의 분광학적 방법 및 화학적 방법 등을 통해 구조를 구명하였다. Compound 1 ~ 5는 각각 2종의 flavonoid glycoside (1, 2), 1종의 iridoid (3) 및 2종의 saponin (4, 5) 계 성분들로 확인하고 각각의 구조를 구명하여 patriviloside 1 (1), patriviloside 2 (2), patrinovalerosidate (3), patrinoviloside A (4) 및 patrinoviloside B (5) 로 명명하고 이들의화학구조를 각각 rhamnocitrin 3-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1→3)-(4ʹʹʹ-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1→6)-β-D-galactopyranoside (1), rhamnocitrin 3-O-4ʹʹʹ-acetylrhamninoside 5-O-β-D-glucopyranoside (2), 1-O-isovaleroxyl-11-O-β-D-glucopyranosyl jatamanin J (3), mesembryanthemoidigenic acid 3-O-β-D-xylopyranosyl-(1→4)-β-D-glucopyranosyl-(1→3)-α-L-arabinopyranoside (4) 및 3-O-β-D-glucopyranosyl-(1→3)-(2-O-acetyl-α-L-arabinopyranosyl) ursolic acid 28-O-β-D-apiofuranosyl-(1→4)-β-D-glucopyranosyl-(1→4)-β-D-glucopyranosyl ester (5)로 밝혔다. 6종의 기지물질 가운데 valerosidate (7), kaempferol 3-O-4ʹʹʹ-acetylrhamninoside (8), catharticin (9) 및 loganic acid (11) 등 4종의 화합물들은 이 식물로부터는 처음으로 분리, 동정 되었다.