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삼나무 잎 추출물의 항산화 활성과 플라보노이드의 화학적 구조에 따른 항산화 상관관계 구명
Investigation on antioxidant activities of Cryptomeria japonica extracts and effect of chemical structures of flavonoids on antioxidant activities

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Authors
김선홍
Advisor
최인규
Major
농업생명과학대학 산림과학부
Issue Date
2017-02
Publisher
서울대학교 대학원
Keywords
삼나무 잎메탄올추출물열수추출물플라보노이드항산화활성화학적 구조
Description
학위논문 (박사)-- 서울대학교 대학원 : 산림과학부, 2017. 2. 최인규.
Abstract
오늘날 피부 노화를 방지하기 위한 보조식품이나 화장품 등의 항산화제 사용이 늘고 있다. 하지만 항산화제와 항노화 화장품의 원료로써 주로 이용되는 합성 보존 원료의 위험성에 대한 연구들이 보고되면서 합성 항산화제를 대체할 천연물 유래 항산화제에 대한 관심이 높아지고 있다.
천연물 유래 항산화 활성은 약용식물이나 허브식물, 과일 등의 추출물에 국한되어 연구가 이루어졌고, 수목 추출물에 대한 연구는 미비한 실정이다. 삼나무는 우리나라와 일본에 자생하는 수목으로서 우리나라의 남부지역과 제주도에 조림되어 있는 상록교목이다. 그러나 오늘날 삼나무 화분 알레르기의 문제점이 대두됨에 따라 벌목이 이루어지고 있으며, 삼나무 이용 방안이 강구되고 있는 실정이다. 현재까지 삼나무 추출물 중 정유의 항균활성에 대한 연구는 많이 진행되어 왔으나 다양한 삼나무 추출물에 대한 연구는 미미한 실정이다. 따라서 본 연구에서는 오늘날의 활용 트렌드에 맞춰 삼나무의 이용 방안을 검토하고자 삼나무 유래 다양한 추출물의 항산화 활성을 구명하였다. 또한 항산화 활성 메커니즘을 이해하기 위하여 유효 성분의 구조와 항산화 활성의 상관관계를 구명하였다.
삼나무 잎으로부터 각각 정유, 메탄올추출물, 열수추출물을 획득하여 이들의 항산화 활성을 비교 평가한 결과, 메탄올추출물과 열수추출물의 항산화 활성이 정유의 항산화 활성보다 우수했다. 정유가 함유하고 있는 테르펜 화합물은 항산화 활성이 비교적 낮은 성분으로 사료된다. 활성이 우수했던 메탄올추출물과 열수추출물은 다양한 유기용매(헥산, 클로로포름, 에틸아세테이트, 부탄올, 메탄올, 에탄올, 아세톤)와 물을 사용하여 분획을 실시하였고, 메탄올추출물의 아세톤 및 수용성 분획물, 그리고 열수추출물의 에탄올 분획물이 천연 항산화 성분으로 알려진 α-tocopherol과 유사한 활성을 나타내거나, 보다 우수한 항산화 활성을 나타냈다. 이들은 공통적으로 수산기 및 당류를 가지는 성분을 함유하고 높은 페놀 화합물 함량을 나타냈기 때문에 삼나무 잎 추출물은 수산기 및 당류를 가지는 페놀 화합물에 의해 항산화 활성을 나타내는 것이라 판단되었다.
나아가 삼나무 잎 추출물 유래 항산화 유효 성분을 구명하였다. 메탄올추출물의 아세톤 분획물과 열수추출물을 컬럼 크로마토그래피를 통해 분획한 결과, esculin, hesperetin, diosmetinidin, myricetin 등의 플라보노이드 및 페놀 화합물이 주성분인 분획물과 catechin, chlorogenic acid, delphinidin 3-O-glucoside, procyanidin B2, robinin 등의 플라보노이드와 플라보노이드 배당체, 그리고 페놀산이 주성분인 분획물이 가장 항산화 활성이 높았다.
항산화 활성을 나타낸 분획물의 주성분으로 항산화 활성을 평가한 결과, 메탄올추출물의 유효성분인 myricetin의 활성이 가장 높았으며, 열수추출물의 주성분들은 모두 높은 항산화 활성을 나타냈다.
이와 같이 삼나무 잎 추출물 유래 항산화 효과가 우수한 성분들은 주로 플라보노이드로 구명되었다. 플라보노이드는 높은 항산화 활성을 가진 성분으로 알려져 있어, 플라보노이드의 항산화에 관한 연구가 많이 이루어져 있다. 하지만 플라보노이드의 다양한 구조와 항산화 활성과의 상관관계에 대한 연구는 부족한 실정이므로 본 연구에서 플라보노이드의 구조 별 항산화 활성을 비교 평가하였다. 그 결과 플라보노이드의 B 링뿐만 아니라 A 링의 인접한 두 개 이상의 수산기가 존재할 때, 즉 A 링 또는 B 링에 catechol 구조를 가졌을 때, 높은 항산화 활성을 나타냈다. 따라서 A, B 링에 존재하는 catechol 구조는 항산화 유효 구조로 판단된다. 또한 플라보노이드 골격 구조에 따른 수산기의 위치는 플라보노이드의 항산화 활성에 가장 큰 영향을 미친다고 사료된다. 그리고 플라보노이드 골격 구조 및 수산기의 위치에 따라, 반응 속도의 차이를 나타냈다. Flavonol 구조는 높은 항산화 활성을 나타내는 구조로서, 초기 반응 속도와 후기 반응 속도가 모두 높았기 때문에 항산화 활성이 지속되어 최종 활성이 높은 것이라 사료된다. 플라보노이드의 수산기를 trimethylsilyl group과 acetyl group으로 치환한 후 항산화 활성을 측정하였을 때, 항산화 활성이 매우 낮게 나타났다. 따라서 항산화 활성에 가장 큰 영향을 미치는 영향인자는 수산기로 판단되며, 이들의 위치에 따라 그 활성의 차이를 나타내는 것으로 사료된다.
결론적으로, 삼나무 잎 유래 테르펜 화합물보다 플라보노이드 화합물이 유효 항산화 성분으로 구명되었다. 삼나무 잎 유래 메탄올추출물과 열수추출물은 페놀 화합물인 플라보노이드와 페놀산이 주요 성분으로 구성되어 있었고, 수산기를 다수 가질 수 있는 페놀 화합물의 높은 함량을 나타냈기 때문에 높은 항산화 활성을 나타낸 것으로 사료된다. 또한 플라보노이드는 그들이 가지는 고유의 골격 구조에 따라 각각 다른 항산화 활성을 가졌지만 이 보다 수산기의 배치가 가장 영향을 미쳤다고 사료된다. 따라서 본 연구를 통해, 수목 부산물인 삼나무 잎의 이용방안과 항산화 원료로의 생산을 위한 기초 자료를 제시하였으며, 다양한 플라보노이드의 구조와 항산화 활성과의 상관관계를 구명하였다고 판단된다.
Language
Korean
URI
https://hdl.handle.net/10371/121086
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Appears in Collections:
College of Agriculture and Life Sciences (농업생명과학대학)Dept. of Forest Sciences (산림과학부)Theses (Ph.D. / Sc.D._산림과학부)
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