Efficient synthesis of 5-O-acetylhydroxymethylfurfural(AcHMF) as an alternative to HMF

Abstract

이 논문에서는 대체 자원 중의 하나로서 많은 연구가 진행되어 온 히드록시메틸푸르푸랄 (HMF)이라는 물질의 단점들을 보완하는 해결책으로서, 5-O-아세틸히드록시메틸푸르푸랄 (AcHMF)라는 물질을 소개하고, 그 합성법을 제시하였다. 퓨란계 물질인 HMF 는 유망한 차세대 대체 자원으로, 수많은 논문이나 특허에서 HMF 의 효과적인 합성법에 대해 보고한 바 있다. 그러나 HMF 의 유용한 활용성에도 불구하고 HMF 의 높은 반응성과 불안정성 때문에 몇 가지 단점들이 야기되었다. 따라서 이 논문에서는 또 다른 퓨란계 물질인 AcHMF 를 그 대안으로 내세운다. AcHMF 는 HMF 의 단점들을 보완할 수 있을 뿐만 아니라 기존에 HMF 로부터 합성해오던 다양한 유용한 유도체들 또한 AcHMF 로부터 구할 수 있다. AcHMF 를 합성하기 위하여 진행한 반응 경로는 다음과 같다. 프룩토오스로부터 반응을 시작하여 리파아제 촉매를 통한 선택적인 아세틸화를 통해 양 끝 히드록시기에만 아세틸기가 붙은 1,6-디- O-아세틸프룩토퓨라노스 를 얻은 후에, 여러가지 산 조건을 적용시켜 탈수 작용을 일으켰다. 기존에 발표되어 있던 HMF 합성법들은 높은 수율을 위하여 DMSO 나 이온성 액체 등을 용매로 사용하였고 그로 인한 문제점들이 있었는데 이 논문에서는 그러한 문제점들을 극복하였다. 또한, 친환경적인 촉매라고 할 수 있는 리파아제를 사용했다는 점도 이 논문의 특징이라고 할 수 있다.