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Microwave-Assisted C-C Coupling Reaction using Polymer-supported Electron-Rich Oxime Palladacycles in Aqueous Condition
| DC Field | Value | Language |
|---|---|---|
| dc.contributor.advisor | 이윤식 | - |
| dc.contributor.author | 박성준 | - |
| dc.date.accessioned | 2017-07-17T08:44:31Z | - |
| dc.date.available | 2017-07-17T08:44:31Z | - |
| dc.date.issued | 2014-02 | - |
| dc.identifier.other | 000000016919 | - |
| dc.identifier.uri | https://hdl.handle.net/10371/127080 | - |
| dc.description | 학위논문 (석사)-- 서울대학교 대학원 : 화학생물공학부, 2014. 2. 이윤식. | - |
| dc.description.abstract | Oxime palladacycles are highly active palladium catalysts for C-C coupling reactions, and possess advantages such as easy preparation, and air, moisture stability. Previously, electron-rich oxime palladacycle on polymer support has been prepared to provide efficient C-C coupling activity and reusability of the catalyst for green purposes. For water-based Suzuki coupling reaction, microwave chemistry was applied to polymer-supported oxime palladacycle system. Suzuki reaction of aryl halide and heterocyclic halide with phenylboronic acid was successfully performed using polymer-supported electron-rich oxime palladacyles under the microwave system to acquire reaction products in water medium. | - |
| dc.description.tableofcontents | Abstract ••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••• i
List of Abbreviations ••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••• v List of Figures ••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••• vi List of Tables •••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••• vii List of Schemes •••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••• vii 1. Introduction ••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••• 1 1.1. Electron-rich Oxime Palladacycle •••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••• 1 1.2. Microwave Application for Efficient Catalysis ••••••••••••••••••••••• 4 1.3. C-C Coupling Reactions in Water using Electron-rich Oxime Palladacycle ••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••• 7 1.4. Research Objectives ••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••• 8 2. Experimental Section •••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••• 9 2.1. General ••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••• 9 2.1.1. Materials •••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••• 9 2.1.2. Instrument ••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••• 9 2.2. Preparation of Electron-Rich Oxime Palladacycle Resins ••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••• 11 2.2.1. Immobilization of 4′-Hydroxy-3, 5-Dimethoxyacetophenone Derivatives on CM PS •••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••• 11 2.2.2. Preparation of Oxime Resins••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••• 11 2.2.3. Preparation of Palladium Loaded Oxime Resins••••••••••••••••••• 12 2.3. Suzuki Coupling Reactions Catalyzed by Electron-Rich Oxime Palladacycle Resins •••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••• 13 2.3.1. Optimization of Suzuki Coupling Reactions ••••••••••••••••••••••••• 13 2.3.2. General Experimental Procedure for Suzuki Coupling Reac-tion of Aryl Halides with Phenylboronic Acid•••••••••••••••••••••• 13 2.3.3. Reaction Profile of Suzuki Coupling Reaction using the Microwave and Oil Bath••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••• 14 2.3.4. Reusability Test of Electron-Rich Oxime Palladacycle Resins ••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••• 15 3. Results and Discussion •••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••• 16 3.1. Preparation and Characterization of Electron-Rich Oxime Palladacycle Resins •••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••• 16 3.1.1. Preparation of Oxime Resins ••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••• 16 3.1.2. Characterization of Electron-Rich Oxime Palladacycle Resin •••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••• 19 3.2. Suzuki Coupling Reaction Catalyzed by Electron-Rich Oxime Palladacycle Resins•••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••• 21 3.2.1. Effectes of Solvents and Bases in Suzuki Coupling Reaction ••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••• 21 3.2.2. Reaction Profile Comparison of Suzuki Coupling Reaction by Microwave Heating and Conventional Heating ••••••••••••• 26 3.2.3. Suzuki Coupling Reaction of Various Aryl Halides with Phenylboronic Acid ••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••• 28 3.2.4. Suzuki Coupling Reaction of Various Aryl Halides with Phenylboronic Acid in Water ••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••• 31 3.2.5. Reusability Test of Electron-Rich Oxime Palladacycle Resins for Suzuki Coupling Reaction •••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••• 35 4. Conclusion •••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••• 37 References •••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••• 38 Abstract in Korean •••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••• 42 | - |
| dc.format | application/pdf | - |
| dc.format.extent | 1017144 bytes | - |
| dc.format.medium | application/pdf | - |
| dc.language.iso | en | - |
| dc.publisher | 서울대학교 대학원 | - |
| dc.subject | Oxime palladacycle | - |
| dc.subject | Microwave | - |
| dc.subject | Suzuki Miyaura Reaction | - |
| dc.subject.ddc | 660 | - |
| dc.title | Microwave-Assisted C-C Coupling Reaction using Polymer-supported Electron-Rich Oxime Palladacycles in Aqueous Condition | - |
| dc.type | Thesis | - |
| dc.description.degree | Master | - |
| dc.citation.pages | 42 | - |
| dc.contributor.affiliation | 공과대학 화학생물공학부 | - |
| dc.date.awarded | 2014-02 | - |
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