Publications
Detailed Information
Enantioselective synthesis of -acetythio--alkylmalonate via Phase-transfer Catalytic alkylation : 상전이 촉매 알킬화 반응을 통한 -acetylthio--alkylmalonate의 입체선택적 합성
DC Field | Value | Language |
---|---|---|
dc.contributor.advisor | 박형근 | - |
dc.contributor.author | 이민준 | - |
dc.date.accessioned | 2017-07-19T11:19:36Z | - |
dc.date.available | 2017-07-19T11:19:36Z | - |
dc.date.issued | 2015-02 | - |
dc.identifier.other | 000000025284 | - |
dc.identifier.uri | https://hdl.handle.net/10371/133563 | - |
dc.description | 학위논문 (석사)-- 서울대학교 대학원 : 약학과, 2015. 2. 박형근. | - |
dc.description.abstract | 비대칭적인 -thio malonate는 유기합성에서 높은 합성적 가치를 지니는 출발 물질이며,양쪽의 ester group을 변환시킴에 따라 생물학적 활성이 있는 천연물이나 의약품을 합성 하는데 이용될 수 있다. 황 원소를 포함하는 비대칭적인 4차 탄소 골격을 만들기 위한 많은 시도가 있었으나, 기질의 준비와 작용기의 변형이 어려운 단점이 있었다.
이에 앞서 본 연구실에서는 최초로 상 전이 촉매 반응을 통한 malonate 의 입체 선택적인 α-alkylation을 성공적으로 수행한 바 있다. 앞서 수행한 α-acetoxymalonate와 α-benzoxymalonate를 이용한 1,3-dicarbonyl 화합물의 입체 선택적인 α-hydroxylation 연구를 확장하기 위하여, 본 연구자는 황 원소를 포함하는 비대칭적 4차 탄소 골격을 만들기 위해 촉매로 (S,S)-3,4,5-trifluorophenyl-NAS bromide를 사용하고 tert-butyl diphenylmethyl α-acetylthiomalonate를 기질로 하여 입체선택적인 alkylation을 수행하였고, 상 전이 촉매 반응 (Phase-Transfer Catalysis)을 통해 높은 화학 수율 (99%)과 광학 수율(95% ee)을 보이며 다양한 chiral 중간체로 변환될 수 있는 α-acetylthio-α-alkylmalonate를 성공적으로 합성하였다. | - |
dc.description.tableofcontents | INTRODUCTION
1. General characteristics of malonate compounds 2. Phase-transfer catalysis 2-1. Phase-transfer catalysis 2-2. Mechanism of chiral phase-transfer catalysis 2-3. Phase-transfer catalyst 3. Asymmetric alkylation via phase-transfer catalysis 3-1. The first efficient chiral phase-transfer catalysis 3-2. The first chiral phase-transfer catalysis of malonate 3-3. Previous approaches to construct S-bearing chiral carbon center RESULTS AND DISCUSSION 1. Substrate design and preparation for PTC alkylation 2. Enantioselective phase-transfer catalyst reaction of α-acetylthiomalonate 2-1. Optimization of PTC reaction of α-acetylthiomalonate 2-2. Optimization of PTC reaction of α-acetylthiomalonate 3. Application of α-acetylthio-α-alkylmalonates CONCLUSION EXPERIMENTAL SECTION | - |
dc.format | application/pdf | - |
dc.format.extent | 1351983 bytes | - |
dc.format.medium | application/pdf | - |
dc.language.iso | en | - |
dc.publisher | 서울대학교 대학원 | - |
dc.subject | Phase Transfer Catalysis | - |
dc.subject.ddc | 615 | - |
dc.title | Enantioselective synthesis of -acetythio--alkylmalonate via Phase-transfer Catalytic alkylation | - |
dc.title.alternative | 상전이 촉매 알킬화 반응을 통한 -acetylthio--alkylmalonate의 입체선택적 합성 | - |
dc.type | Thesis | - |
dc.contributor.AlternativeAuthor | Lee Min Jun | - |
dc.description.degree | Master | - |
dc.citation.pages | 40 | - |
dc.contributor.affiliation | 약학대학 약학과 | - |
dc.date.awarded | 2015-02 | - |
- Appears in Collections:
- Files in This Item:
Item View & Download Count
Items in S-Space are protected by copyright, with all rights reserved, unless otherwise indicated.