Rearrangement Reaction of Bicyclo[4.1.0]heptenes: Using Rh-catalyzed and Thermal rearrangement reactions

Abstract

염화 백금 촉매를 이용한 고리화 반응, 열적 재배열반응 그리고 로듐(I) 촉매를 이용한 재배열 반응으로 1,6-인아인으로부터 다양한 분자 구조를 합성해낼 수 있었다. 이러한 반응에 의해 일반적인 1,6-인아인으로부터 1-아릴-테트라하이드로-1H-인덴, 3-메틸렌-4-바이닐사이클로헥센, 그리고 아릴-헥사하이드로아이소퀴놀린이 생성됨을 관찰하였다

인아인의 치환기와 연결기에 따라 염화 백금을 이용한 고리화 반응에 의한 생성물, 바이사이클로[4.1.0]헵텐은 바이닐사이클로프로판-사이클로펜텐 재배열, 1,5-수소 재배열, 그리고 새로운 고리화 반응이 진행되었다.

A PtCl2-catalyzed cycloisomerization, thermal rearrangement, and rhodium(I)-catalyzed rearrangement reactions of 1,6-enynes led to the construction of various molecular structures. In these reactions, 1-aryl-tetrahydro-1H-indenes, 3-methylene-4-vinylcyclohex-1-enes, and aryl-hexahydoisoquinolines are generated from 1,6-enynes: Depending upon the substituent(s) and tether group of the enynes, the PtCl2-catalyzed cycloisomerization products, bicyclo[4.1.0]hept-2-enes, undergo vinylcyclopropanes-cyclopentene rearrangement, 1,5-hydrogen shift, and newly cyclization.