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Fe(III)에 선택적으로 작용하는 indolizino[3,2-c]quinoline 기반의 형광 센서의 개발 : The development of Fe(III) selective fluorescent sensors based on indolizino[3,2-c]quinoline scaffold

DC Field Value Language
dc.contributor.advisor이지연-
dc.contributor.author백병엽-
dc.date.accessioned2018-05-29T04:42:24Z-
dc.date.available2021-04-13T02:05:02Z-
dc.date.issued2018-02-
dc.identifier.other000000150434-
dc.identifier.urihttps://hdl.handle.net/10371/142221-
dc.description학위논문 (석사)-- 서울대학교 대학원 : 약학대학 약학과, 2018. 2. 이지연.-
dc.description.abstract철(Fe)는 체내에서 전자 이동, 질소 고정, 산소 이동, 세포 대사와 같은 많은 부분에 참여하는 중요한 미량 원소이다. 따라서 시료 속에서 미량의 철을 정성적, 정량적으로 분석하는 방법은 중요시 되고 있으며, 특히 Fe2+와 Fe3+는 서로 하는 역할이 다르기 때문에 이 둘을 구분하는 기술이 요구된다. 시료 속 미량 금속을 분석하는 방법에는 electrochemical, inductively coupled plasma emission spectroscopy, inductively coupled plasma mass spectroscopy, atomic absorption spectrosocpy 등과 같은 것들이 있지만, 사용이 복잡하다는 단점이 있다. 이런 단점을 개선하기 위해 Fe2+ 또는 Fe3+에 선택적으로 작용하는 형광 센서들이 많이 개발 되었다. 하지만 기존에 개발된 형광 센서들 대부분은 rhodamin, fluoroscein, Cy2와 같은 fluorophore의 유도체에 한정되어 있었다.
본 연구실에서 최근에 발표된 indolizino[3,2-c]quinoline (IQ)은 기존에 연구되지 않은 새로운 골격의 물질로서, 관능기의 변화에 의해 다양한 absorbance과 fluorescence spectrum을 가짐을 보고한바 있다. 본 연구에서는 합성된 indolizino[3,2-c]quinoline 유도체들의 특정 금속에 의한 형광 변화를 측정함으로써 선택적으로 Fe3+를 sensing하는 indolizino[3,2-c]quinoline 골격의 새로운 형광 센서를 개발하였다. Fe2+와 Fe3+를 구별할 수 있고, 특정 위치에 존재하는 관능기 유무에 따라서 철 이온에 대하여 turn-off, turn-on의 서로 상방된 경향을 가지는 센서를 개발하였다. 또한 C6 위치에 heterocycle이 존재하지 않을 경우 비선택적으로 여러 금속에 대해 형광 변화가 나타난다는 것을 규명하였다. 더 나아가 본 연구에서 개발된 indolizino[3,2-c]quinoline (IQ) 형광 센서는 세포 imaging과 같은 생물학적 응용에 사용될 수 있을 것이라 기대한다.		-
dc.description.tableofcontents서론 1
실험 결과 8
1. Initial screening of indolizino[3,2-c]quinolines 8
1.1 Metal screening in H2O 9
1.2 Solvent screening 11
2. Ratiometric fluorescent sensor, IQ18 14
2.1 Absorption and fluorescence spectra 14
2.2 Selectivity test 16
2.3 Competition test 19
2.4 Binding property 22
2.4.1 Dissociation constant between IQ18 and Fe3+ 22
2.4.2 Limit of detection of IQ18 for Fe3+ 23
2.4.3 Stoichiometry between IQ18 and Fe3+ 25
2.5 Reversibility 26
2.6 Binding mode 27
3. Turn-on fluorescent sensor, IQ44 37
3.1 Absorption and fluorescence spectra 37
3.1.1 Spectra in ethanol 37
3.1.2 Spectra in H2O 38
3.1.3 Optimization of excitation wavelength 40
3.1.4 Increment of fluorescence of IQ44 without Fe3+ 41
3.2 Selectivity test 42
3.2.1 Selectivity test in ethanol 43
3.2.2 Selectivity test in H2O 45
3.3 Competition test 47
3.3.1 Competition test in ethanol 47
3.3.2 Competition test in H2O 49
3.4 Binding property 50
3.4.1 Dissociation constant between IQ44 and Fe3+ 50
3.4.1.1 Dissociation constant in ethanol 51
3.4.1.2 Dissociation constant in H2O 52
3.4.2 Limit of detection of IQ44 for Fe3+ 54
3.4.3 Stoichiometry between IQ44 and Fe3+ 55
3.5 Binding mode 57
3.5.1 Proposed binding model based on NMR spectra 57
3.5.2 Proposed binding model based on XRD 60
4. Structure-Function Relation 62
4.1 The role of ester group at B-ring 62
4.2 The role of heterocycle at E-ring 65
결론 및 고찰 67
Experimental Section 71
1. Instrument and materials 71
2. Synthesis of IQ18 and IQ44 72
2.1 General procedure 72
3. Formation of organometallic complex 72
4. Synthesis of N-methylated IQ18, IQ18-S 74
5. Single crystal X-ray crystallography 75
5.1 Single crystal X-ray crystallography of IQ18 75
5.2 Single crystal X-ray crystallography of IQ44 76
6. UV-vis and fluorescence spectra measurement 77
Reference 78
Supporting information 86
1. Initial screening of IQ derivatives 86
2. Ratiometric fluorescent sensor, IQ18 94
2.1 Competition test 94
2.2 Benesi-Hildebrand plot (Raw data) 95
2.3 Fluorescence spectra of Jobs plot 96
2.4 Fluorescence spectra of reversibility test 96
2.5 NMR spectra 97
3. Turn-on fluorescent sensor, IQ44 100
3.1 Fluorescence spectrum of IQ44 100
3.2 Selectivity test 101
3.3 Competition test 103
3.4 Dissociation constant between IQ44 and Fe3+ 104
3.5 NMR spectrum 105
APPENDIX 108
1. Original NMR spectra 108
영문 Abstract 130		-
dc.formatapplication/pdf-
dc.format.extent5467922 bytes-
dc.format.mediumapplication/pdf-
dc.language.isoko-
dc.publisher서울대학교 대학원-
dc.subjectFluorescent sensor (형광 센서)-
dc.subjectChemical sensor (화학적 센서)-
dc.subjectindolizino[3-
dc.subject2-c]quinoline (IQ)-
dc.subjectFe3+-
dc.subject.ddc615-
dc.titleFe(III)에 선택적으로 작용하는 indolizino[3,2-c]quinoline 기반의 형광 센서의 개발-
dc.title.alternativeThe development of Fe(III) selective fluorescent sensors based on indolizino[3,2-c]quinoline scaffold-
dc.typeThesis-
dc.contributor.AlternativeAuthorBaek Byungyeob-
dc.description.degreeMaster-
dc.contributor.affiliation약학대학 약학과-
dc.date.awarded2018-02-
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