Selenopsammaplin A 합성과 항암 활성에 대한 구조-활성 연구

Abstract

Psammaplin A는 1987년 해양천연물인 Psammaplysilla sponge에서 처음 분리된 물질로서 disulfide를 중심으로 양쪽에 bromotyrosine이 있는 dimer 구조를 가지고 있고, 항미생물 효과, 항암세포 효과 등 여러 생리 활성을 가지고 있다. 본 연구자는 Psammaplin A 의 disulfide bond를 diselenide bond로 치환해 전합성하였고, 합성한 Selenopsammaplin A 가 Psammaplin A보다 더 높은 항암세포 활성을 나타낸다는 사실을 발견하였다. 이에 착안하여 총 14종의 새로운 Selenopsammaplin A 유도체들을 합성하였고, 나아가 합성한 Selenopsammaplin A 유도체 중 5종으로부터 diselenide 교환 반응을 통해 5종의 monomer 구조를 갖는 유도체들을 합성하였다. 합성된 유도체 대부분은 6종의 대표적인 cancer cell line에 대하여 기존의 Psammaplin A보다 더 높은 항암세포 활성을 보였다. 본 연구 결과로부터 합성된 Selenopsammaplin A 유도체들은 새로운 항암제 개발에 응용될 수 있을 것으로 기대된다.