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Characteristics of Mangiferin Glucoside Synthesized by Leuconostoc mesenteroides B-512 F/KM Dextransucrase and Its Bio-functionality : 덱스트란수크라이제를 이용하여 합성한 신규 만기페린 배당체의 기능성 연구

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Authors

Septiana Iis

Advisor
김도만
Issue Date
2019-08
Publisher
서울대학교 대학원
Keywords
mangiferin (Mg),mangiferin glucoside (Mg-G1),acceptor reaction,solubility,antioxidant
Description
학위논문(석사)--서울대학교 대학원 :국제농업기술대학원 국제농업기술학과,2019. 8. 김도만.
Abstract
Mangiferin as the major constituent in Mangifera indica has attracted many interests due to its various physiological activities, such as antioxidant, immunomodulatory, anti-inflammatory, anti-microbial, and antiviral activities. However, its poor solubility in water limits its use and development in food industry and as a medical agent. In this study, enzymatic glycosylation using dextransucrase from Leuconostoc mesenteroides B-512F/KM was conducted to increase the solubility of mangiferin. Four novel mangiferin glucosides were synthesized and confirmed by MALDI-TOF, ranging from one to four glucoses attached to mangiferin. The optimized conditions of mangiferin glucoside (Mg-G1) synthesis were obtained through response surface methodology (RSM). The predicted Mg-G1 formation was 10.90 mM at the optimum condition of 19 mM mangiferin, 49 mM sucrose, and 1.2 U/mL dextransucrase. The Mg-G1 was purified by using HPLC and its structure was determined using nuclear magnetic resonance (NMR) (1H, 13C, HMBC, HSQC, and COSY). The structure was confirmed as mangiferin-(16)-α-D-glucopyranoside. The water solubility, antioxidant activity (DPPH radical scavenging and SOD-like scavenging activity), and α-glucosidase inhibitory activity were further investigated. The water solubility of Mg-G1 was 824.7 mM, which was 2,322 times higher than that of mangiferin. Mg-G1 also had DPPH radical scavenging activity than mangiferin, with SC50 value of 0.022±0.001 mM. However, the SOD-like scavenging activity of Mg-G1 was lower than mangiferin, with SC50 value of 0.035±0.005 mM. Mg-G1 also showed inhibitory activity against α-glucosidase and human intestinal maltase, with the IC50 value were 0.663±0.001 mM and 0.224±0.008 mM, respectively. Because of the improvement in its water solubility, mangiferin glucoside could be more preferable than mangiferin as an antioxidant and antidiabetic ingredient in dietary supplement and other biomedical applications.
Mangifera indica L의 주요 성분인 망기페린(Mangiferin)은 항산화, 면역조절, 항염증, 항균성, 항바이러스 등 다양한 건강 기능성으로 많은 관심을 끌었다. 그러나 수용성이 낮기 때문에 식품 산업과 의료품 개발의 사용과 발전이 제한된다는 단점이 있다. 이 연구에서는, 망기페린의 용해도를 높이기 위해 Leuconostoc mesenteroides 512-F/KM에서 얻은 덱스트란수크레이즈를 이용하여 당전이 반응을 실시했다. 이 반응에서 총 4개의 망기페린 배당체가 합성된 것을 MALDI-TOF에 의해 확인하였으며, 망기페린에 합성된 글루코스는 1개에서 4개까지 다양했다. 또한, Mg-G1의 최적화를 위하여 response surface methodology (RSM)을 실시하였고 이에 따라 최적조건인 덱스트란수크레이즈 1.2 U/mL, 망기페린 19 mM, 수크로스 49 mM 에서 10.90 Mm의 최대Mg-G1의 수율값을 도출하였다. Mg-G1은 HPLC를 이용하여 정제하였으며, nuclear magnetic resonance (NMR) (1H, 13C, HMBC, HSQC, COSY)를 이용하여 구조를 결정하였다. 이 구조물은 mangiferin-(16)-α-D-glucopyranoside로 확인되었다. 기능성 확인으로는 수용화능, 항산화능(DPPH 자유 래디컬 소거능 활성 및 SOD 유사 소거능 활성) 및 항당뇨능(α-글루코시다아제 억제 활성)을 분석하였다. Mg-G1의 수용성은 824.7 mM으로 기존의 망기페린보다 2,322배 높았다. 또한 Mg-G1은 망기페린보다 DPPH 자유 래디컬 소거능 활성을 보였으며 SC50 값은 0.054±0.004 mM이었다. 그러나 Mg-G1의 SOD 유사 소거능 활성은 망기페린보다 낮았고, SC50 값은 0.035±0.005 mM이었다. 또한 Mg-G1에서 α-glucosidase에 대한 억제 능력이 있는 것을 확인하였고, IC50 값은 0.663±0.001 mM이었다. Mg-G1에서 human intestinal maltase (HMA)에 대한 억제 능력이 있는 것을 확인하였고, IC50 값은0.224±0.008 mM이었다. 수용성이 증가됨에 따라, 망기페린 배당체(Mg-G1)가 망기페린보다 식이 보충제 및 기타 건강기능식품에서 항산화제 및 항당뇨 성분으로서 더 선호될 수 있음을 기대할 수 있다.
Language
eng
URI
https://hdl.handle.net/10371/161108

http://dcollection.snu.ac.kr/common/orgView/000000157084
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