Publications
Detailed Information
Copper(I)-catalyzed [3+2] Cycloaddition을 이용한 FTY720의 Heterocyclic Analogues 합성 : A Convenient Synthesis of Heterocyclic Analogues of FTY720 using Copper(I)-catalyzed [3+2] Cycloaddition
Cited 0 time in
Web of Science
Cited 0 time in Scopus
- Authors
- Advisor
- 김상희
- Issue Date
- 2012
- Publisher
- 서울대학교 대학원
- Keywords
- Copper(I) -catalyzed [3+2] Cycloaddition ; Isoxazole ; Heterocyclic analogues ; 1,2,3-Triazole ; FTY720
- Abstract
- FTY720 (Fingolimod)은 sphingosine 1-phosphate agonist로서 S1PR1 (sphingosine-1-phosphate receptor 1)에 작용하여 림프샘에서 central memory T-cell을 잡아 자가면역질환인 다발성 경화증을 치료하는 약으로 개발되어졌다. 하지만 FTY720에는 몇 가지 부작용이 뒤따르는 것으로 알려져 있다. 따라서 이런 부작용을 줄이고 더욱 좋은 생리 활성을 보이는 heterocyclic analogue의 설계와 합성을 시도하였다.
FTY720은 hydroxyl group과 amine group이 있는 hydrophilic part와 aromatic ring, alkyl chain의 hydrophobic part로 구성되어 있다. 본 연구에서는 FTY720의 hydrophobic part에 변화를 주어 FTY720의 heterocyclic analogues를 합성하였다. 본 합성의 핵심 반응은 Copper(I)-catalyzed [3+2]Cycloaddition으로, 이 반응을 통하여 1,2,3-triazole과 isoxazole을 효과적으로 도입함과 동시에 alkyl chain의 길이를 조절 할 수 있었으며, 그 후 일련의 반응을 거쳐 목표 화합물을 성공적으로 합성 할 수 있었다. 합성 된 화합물은 기존의 FTY720보다 나은 물성을 가짐을 확인 할 수 있었으며, 현재는 이를 기반으로 하여 생리활성 측정 실험을 시행함과 동시에 더욱 다양한 analogue를 합성하기 위한 연구를 진행하고 있다.
- Language
- kor
- URI
- https://hdl.handle.net/10371/171482
http://dcollection.snu.ac.kr:80/jsp/common/DcLoOrgPer.jsp?sItemId=000000004434
- Files in This Item:
- There are no files associated with this item.
- Appears in Collections:
Item View & Download Count
Items in S-Space are protected by copyright, with all rights reserved, unless otherwise indicated.