Pyrene derivatives as donors and acceptors

Abstract

약 200 년 전에 파이렌이 최초로 발견되었고, 그 이후로 이 물질은 전 세계의 화학자들에게 끊임없는 관심을 받아왔다. 파이렌에 관한 수많은 화학 연구 분야 중, 선택적 기능화는 큰 조명을 받아온 분야 중 하나이다. 왜냐하면 분자의 다른 위치들에 특정한 기능화를 하는 것은 현재까지도 굉장히 어려운 주제이기 때문이다. 이번 논문에서는 파이렌 치환의 두가지 새로운 양식들을 개발하였다. 적절한 조건에서 4,5,9,10-tetramethoxypyrene 의 네 겹의 브롬화는 여덟 겹으로 기능화된 파이렌들의 생산을 가능하게 해준다. 위와 같은 분자들을 기반으로 1,3,4,5,6,7,9,10 위치가 치환된 새로운 파이렌 파생물들을 얻을 수 있다. Non-quinoidal 합성법은 전자 수용체의 중간체에 적절하게 적용될 수 있었지만, 전자가 거의 없는 파이렌 파생물을 얻는 데는 실패하였다. 또한, 전자 증여체로써의 4,5,9,10-tetramethoxypyrene 도 합성되었고, 위 물질들의 전하 이동 복합체로서의 역할에 관한 연구를 진행하였다. 고체 상태에서 SFB/RT 49 을 통해 위 복합체들을 분석하였고, non-TTF CT-complex 에서의 전하이동을 HAXPES 와 NEXAFS 를 통해 연구하였다. Zöphel 외 두 명의 연구를 기반으로 비대칭의 4,9,10 위치가 치환된 파이렌 파생물을 얻을 수 있다. 이것은 판형이 아닌 전자 수용체 분자에 더하여 전자가 풍푸한 파이렌 타입의 분자들을 합성하기 위한 블록으로 사용되었다. 마지막으로 두가지 분리된 구조의 분자들이 유기발광소자의 발광체로 사용되었다. 유기발광소자 중 열활성화 지연형광은 형광 유기발광소자의 효율을 증진시킬 수 있는 획기적인 방법으로 학계의 큰 관심을 받고 있다. 이번 연구에서 합성한 물질들은 굉장히 깊은 청색 발광을 가지면서 동시에 높은 형광 발광 효율을 유지하면서 단일상태와 삼중상태의 에너지 차이가 최소가 되도록 설계되었다. 초기의 OD 시리즈들은 굉장히 작은 에너지 차이를 가졌지만 유기 발광소자에 사용하기에는 불충분한 절대 발광 효율을 가지고 있었다. 반대로 파이렌 시리즈들은 앞의 두 가지 특성들을 동시에 반족시킴으로써, 효율이 좋은 유기발광소자에 발광체로 효과적으로 적용되었다.