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Part 1. 분자모델링을 이용한 항암활성을 갖는 1,3,4-oxadiazin-5(6H)-one 유도체 약물 설계, Part 2. C6 위치의 작용기를 가진 1,3,4-oxadiazin-5(6H)-one 유도체 합성 및 치환기 효과에 대한 연구 : Part 1. Design of the 1,3,4-oxadiazin-5(6H)-one derivatives with antitumor activities using molecular modeling, Part 2. Study on synthesis and substituent effects of 1,3,4-oxadiazin-5(6H)-one derivatives functionalized at the C6 position
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- Authors
- Advisor
- 이지연
- Major
- 약학대학 약학과
- Issue Date
- 2017-02
- Publisher
- 서울대학교 대학원
- Keywords
- Part 1. 1 ; 3 ; 4-oxadiazin-5(6H)-one ; 작용기 ; 분자 모델링 ; Part 2. 1 ; 3 ; 4-oxadiazin-5(6H)-one ; 고리화반응 ; 치환기 ; 전자효과
- Description
- 학위논문 (석사)-- 서울대학교 대학원 : 약학과, 2017. 2. 이지연.
- Abstract
- [Part 1]
1,3,4-oxadiazin-5(6H)-one은 N과 O를 포함하는 heterocyclic 골격인 peptide-mimetic 화합물이다. 1,3,4-oxadiazin-5(6H)-one의 N4와 C2 위치의 유도체에 대해 많은 연구가 진행되고 있으며, 항암효과와 신경치료효과를 포함한 생리활성을 가지고 있다고 보고된 바 있다. 최근에 본 실험실에서는 1,3,4-oxadiazin-5(6H)-one의 C6 위치에 작용기를 첨가한 유도체가 항암활성을 나타낸다는 연구를 보고하였다.
본 연구에서는 1,3,4-oxadiazinone 골격의 C6 위치의 작용기에 따른 물질의 생리활성을 파악하는 것을 목표로 하였고, C6 위치에 알킬그룹과 방향족 그룹을 도입한 다양한 1,3,4-oxadiazin-5(6H)-one 유도체를 합성하였다. MTT assay을 이용하여 1,3,4-oxadiazinone의 활성을 스크리닝하고, 분자 모델링을 이용하여 보다 다양한 치환기를 도입한 화합물을 설계하였다. 본 연구에서 탐구한 전략을 통해 N과 O를 포함하는 heterocyclic 골격의 작용기를 확장하여 개선된 활성을 나타내는 새로운 물질을 개발하는 방향을 제시할 수 있을 것이다.
[Part 2]
1,3,4-oxadiazin-5(6H)-one은 N과 O를 포함하는 heterocyclic 골격 화합물로, 항암효과와 신경치료효과가 있다고 보고되었다. 1,3,4-oxadiazin-5(6H)-one의 N4와 C2 위치의 유도체에 대해 많은 연구가 진행되고 있다. 최근에 본 실험실에서는 1,3,4-oxadiazin-5(6H)-one의 C6 위치에 작용기를 첨가한 유도체가 항암활성을 나타낸다는 연구를 보고하였다.
본 연구에서는 1,3,4-oxadiazin-5(6H)-one 골격의 작용기를 확장하는 것을 목표로 하였고, C6 위치에 파라(para)자리가 치환된 페닐기를 보유하는 새로운 1,3,4-oxadiazin-5(6H)-one 유도체를 합성하였다. Arylhydrazide의 EDC 커플링과 염기를 이용한 고리화 반응을 통해 1,3,4-oxadiazin-5(6H)-one 유도체를 높은 수율(50-90%)로 얻을 수 있었다. 고리화 반응은 C6에 위치하는 파라자리에 위치하는 페닐기의 치환기의 전자효과에 따라 영향을 받는 결과를 보였다. 본 연구에서 탐구한 합성 전략은 N과 O를 포함하는 heterocyclic 골격의 작용기를 확장하여 활성을 나타내는 새로운 물질을 개발할 수 있는 다양한 도구로 사용될 것이다.
- Language
- Korean
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