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2-O-Ester Alphitolic Acid 유도체의 효율적인 합성에 관한 연구
Efficient Synthesis of 2-O-Ester Alphitolic Acid Derivatives

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Authors
이수원
Advisor
김상희
Issue Date
2020
Publisher
서울대학교 대학원
Description
학위논문(석사)--서울대학교 대학원 :약학대학 약학과,2020. 2. 김상희.
Abstract
Alphitolic acid는 lupane 골격 구조를 갖는 pentacyclic triterpenoid 계열의 천연물로 다양한 식물 종에서 발견되고 있다. 최근 alphitolic acid에 관한 새로운 천연물 발견 및 항염증, 항균 및 항암 등의 광범위한 생리활성 연구 결과가 보고되고 있다. 이러한 학문적 배경을 바탕으로, 본 연구진은 저렴하게 구입할 수 있는 betulonic acid로부터 합성을 시작하여 Rubottom oxidation을 통해 입체 선택적, 화학 선택적으로 a-hydroxy ketone 작용기를 도입하였고, 이후 입체 선택적 환원으로 alphitolic acid 및 관련 천연물 유도체들의 합성을 진행한 경험이 있다.
이에 본 연구자는 추가적인 2-O-ester 구조 기반의 합성 유도체들을 디자인 하였고, a-hydroxy ketone 작용기를 포함한 물질을 기반으로 하여 에스테르화 반응을 진행하고 이를 통해 2-O-ester-3-ketone 구조를 가진 다양한 합성 유도체들을 효율적으로 합성할 수 있었다. 또한 ketone 작용기의 입체 선택적 환원 반응으로 2-O-ester-3-alcohol 작용기를 가진 유도체들의 합성에도 성공하였다. 합성된 2-O-ester-3-ketone 및 2-O-ester-3-alcohol 유도체들을 이용해 생물학적 활성에 관한 연구를 진행 중이다.
Alphitolic acid has a pentacyclic triterpenoid with a lupine skeleton and has been found in various plant species. Alphitolic acid displays a broad spectrum of interesting biological effects, including anti-inflammatory, antiparasitic, and antimicrobial. We planned to synthesize 2-O-ester alphitolic acid derivatives from readily commercially available botulin via Rubottom oxidation and diastereoselective reduction. A Rubottom oxidation delivered an a-hydroxy group in a stereo- and chemoselective manner. The diastereoselective reduction of the -hydroxy ketone is one of key step. Our concise and steroselective synthesis of 2-O-ester alphitolic acid derivatives facilitate biological evaluations.
Language
kor
URI
http://dcollection.snu.ac.kr/common/orgView/000000160860
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College of Pharmacy (약학대학)Dept. of Pharmacy (약학과)Theses (Master's Degree_약학과)
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